こんにちは。

8月半ばであれば、クジラウォッチングシーズンのど真ん中なので、見れる確率は高いと思うけど、まぁ野生の生き物を見るので、100%とは言い切れないですよね。確立は高いと思います。

船は揺れます。外洋に出るので、これはちょっと覚悟した方が良いかも。日本から酔い止めを忘れずに。

服装は暖かい服で！8月は真冬ですし、外洋に出るのでかなり寒いと思われます。ダウンジャケットとか着ててもおかしくないと思います。

こんにちは。

8月はシドニー市内も朝晩はかなり寒いです。冬ですからね。日中は陽が出てると暖かいです。寒いと言っても日本の冬ほど寒くはならないです。

ホエールウォッチングがお勧めかどうかですが、もこさんの趣向次第かなぁ。
アクティブな方であれば、ハーバーブリッジクライムとかシドニータワースカイウォークとか面白いと思います。以下トラベルドンキーさんより抜粋。
http://www.traveldonkey.jp/SYD/17.cfm
http://www.traveldonkey.jp/SYD/1773.cfm

後は観光系ならポートスティーブンスでのイルカウォッチングクルーズとか。このイルカウォッチングは外洋に出ないので、殆ど揺れません。トラベルドンキーさんより抜粋。
http://www.traveldonkey.jp/SYD/132.cfm

こんなところかな。